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Peggy Trentini - Les rumeurs d'après lesquelles il fréquentait Stacey Nelkin ont pris fin quand il a été découvert qu'en réalité il sortait avec l’actrice Peggy Trentini.

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Brigitte Nielsen -

L'actrice, connue pour ses rôles dans "Kalidor : La Légende du talisman", "Cobra" et "Rocky IV" (photo), a dévoilé dans son autobiographie qu'elle a eu une histoire avec Sean Penn.

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Elizabeth McGovern - Entre 1983 et 1984, Penn est tombé amoureux de l'actrice Elizabeth McGovern. On peut les voir se donner la réplique dans le film "Les Moissons du printemps".

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Il l'a demandée en mariage - Et elle a accepté! Cependant, elle a changé d'avis peu de temps après, invoquant comme raison son jeune âge et priorisant sa carrière. "Sean marié? [...] Je pense que j'ai eu la chance de faire ce que j'ai fait", a déclaré McGovern lors d'une interview.

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Barbara Hershey - Ils se sont fréquentés en 1984 et ça n'a pas duré très longtemps.

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Susan Sarandon - Ces deux poids lourds hollywoodiens auraient été ensemble en 1984, mais très peu de temps. Ils se sont ensuite donné la réplique dans "La Dernière Marche" en 1995.

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Madonna - Ils se seraient rencontrés en février 1985 avant de se marier seulement quelques mois plus tard, le 16 août 1985. Les deux stars ont aussi tourné dans le film "Shanghai Surprise".

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Demande de divorce - Après la tristement célèbre année de violences publiques dont a fait preuve l'acteur, ainsi que sa condamnation à une peine d'emprisonnement, Madonna a demandé le divorce, mais s'est ensuite rétractée pour une raison inconnue.

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Scandale - En 1987, tous les tabloïds ont publié que Sean Penn l'avait frappée avec une batte de baseball et qu'en janvier 1989, Madonna se faisait encore battre par celui-ci. Plus tard cette année-là, Madonna demanda à nouveau le divorce et, le 14 septembre 1989, ils n'étaient plus mari et femme.

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Démenti ? - En 2015, Madonna a publié une déclaration au sujet de ces allégations, les qualifiant de "complètement scandaleuses, malveillantes, inconsidérées et fausses", bien que le journal The Guardian rapporte qu'elle était bel et bien allée au commissariat de police et avait porté plainte contre Sean Penn pour violence conjugale en décembre 1988.

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Jewel Kilcher - Bien que l'on ne connaît rien sur la durée de cette histoire ou même quand elle a commencé, ce que l'on sait, c'est que Sean Penn a fréquenté la chanteuse Jewel pendant une courte période. Elle a écrit sur lui avec beaucoup de douceur dans son livre "Never Broken : Songs Are Only Half the Story".

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Elle Macpherson - En 1996, on lui a aussi prêté une idylle amoureuse avec la mannequin australienne Elle Macpherson. Selon le New York Post, les deux célébrités étaient très proches dans un restaurant de New York: "Ils se sont embrassés [...] et se comportaient comme si personne ne se trouvait dans la pièce".

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Robin Wright - Ils se sont séparés et remis ensemble un nombre incalculable de fois et tout a commencé en août 1990, quand ils se sont rencontrés. Ils ont été en couple durant 6 années avant de finalement se marier le 27 avril 1996.

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Séparation - Durant 14 années supplémentaires, ils ont annoncé plusieurs fois leur séparation et leur réconciliation au cours de leur mariage, avant de finalement demander le divorce en juillet 2010.

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2 enfants - Deux enfants sont nés de cette union. Ils ont d'abord eu leur fille, Dylan Frances et 2 ans plus tard, leur fils, Hopper Jack, est né.

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La dure réflexion de Penn - En 2012, Penn a confié à Esquire: "Il n’est pas honteux de dire que nous voulons tous être aimés par quelqu'un. En regardant ma vie amoureuse, je ne pense pas avoir déjà vécu cela." Pas très gentil pour toutes ses ex, spécialement pour Robin Wright!

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Petra Nemcova - On dit que Penn aurait fréquenté de la militante et mannequin Petra Nemcova alors qu'il avait mis sa relation sur pause avec son ex-femme, Robin Wright, en 2008. Selon les rumeurs, ils auraient été à nouveau ensemble en 2012, mais pour une courte durée.

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Natalie Portman - En 2009, selon la rumeur, c'était très chaud entre les deux acteurs au Sunset Tower Hotel. Portman a cependant démenti avec véhémence ces informations: "Normalement, je ne réponds pas aux rumeurs sur ma vie privée, mais cette histoire fabriquée à plusieurs reprises m'a forcée à le faire."

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Jessica White - Entre août 2009 et septembre 2010, il se murmurait qu'une relation s'était dessinée entre Sean Penn et la mannequin américaine Jessica White, célèbre pour plusieurs des numéros du magazine Sports Illustrated Swimsuit Issues de 2003 à 2008.

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Valeria Golino - Penn aurait été vu à plusieurs reprises avec l'actrice italienne en 2011, mais rien n'est bien moins sûr quant à une supposée relation amoureuse.

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Scarlett Johansson - Entre février et juin 2011, les acteurs ont été repérés à plusieurs reprises, mais Sean Penn a fait tomber tout espoir quand il a déclaré ne rien vouloir de sérieux.

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Garcelle Beauvais - L'acteur a également été repéré lors d'un dîner avec l'actrice et ancienne mannequin haïtienne en 2011 et, bien que les rumeurs allaient bon train, rien n'a confirmé leur prétendue relation amoureuse.

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Shannon Costello - Également en 2011, Penn a commencé à fréquenter Shannon Costello, ancienne directrice de la communication de son association humanitaire J/P Haitian Relief Organization. Shannon Costello a 25 ans de moins que l'acteur.

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Calu Rivero - Selon la rumeur, en 2012, Sean Penn aurait eu une idylle avec l'actrice et mannequin argentine Calu Rivero.

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Charlize Theron - En décembre 2013, les deux acteurs ont commencé à se fréquenter, près d'une décennie après avoir pris la pose ensemble en tant que gagnants de la meilleure actrice et du meilleur acteur aux Oscars en 2004. En novembre 2014, ils se sont fiancés.

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Rupture - Leur union était tant attendue et Sean Penn nous avait même mis plein d'étoiles dans les yeux en déclarant ceci dans une interview: "Charlize n'est pas ma petite amie. Elle est l'amour de ma vie". Malheureusement, en juin 2015, tout était fini.

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Minka Kelly - Selon une source, moins de deux semaines après sa séparation de Charlize Theron, Penn a dîné avec l'actrice Minka Kelly et des amis communs, ce qui était censé être leur premier rendez-vous pour tester leurs affinités. Cependant, une histoire romantique n'a jamais été confirmée.

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Leila George - Fin 2016, Sean Penn a commencé à fréquenter la fille de l'acteur Vincent D'Onofrio (photo), Leila George, alors âgée de 24 ans, et également actrice.

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Différence d'âge -

Il y a plus de deux décennies qui séparent Leila George, 27 ans, et Sean Penn, 59 ans. L'acteur a également un an de moins que son père, et Leila George a un an de moins que sa fille Dylan (photo).

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